В июне 1941 года Леонид Оболенский ушёл в ополчение и вскоре попал в плен. Фашисты, узнав, что перед ними бывший князь, отправили его в церковь, где он несколько лет помогал священнику. Вернувшись после войны домой, Оболенский был сослан в Сибирь, сначала в лагерь, затем на поселение под Минусинском.