Со сценических подмостков Олдман шагнул сначала на телевизионный, а потом и на киноэкран. Его первым большим фильмом был "Сид и Нэнси". Перед началом съемок актер сбросил 15 килограмм, что даже стало причиной временной госпитализации, и много общался с наркоманами, чтобы придать игре большее правдоподобие. В это время Олдман много пил и даже был арестован вместе с актером Кифером Сазерлендом за езду на автомобиле в нетрезвом состоянии.