В 1987 году ему пришлось отсидеть в тюрьме 37 дней за то, что он ударил статиста из-за того, что тот попытался сфотографировать его на съемочной площадке кинокартины Денниса Хоппера "Цвета" (Colors).

  Играя полицейского в фильме «Цвета», он при этом швырялся камнями в осаждавших съемочную площадку репортеров. И дважды попал. Сначала ему дали полтора месяца условно. Но Пенн после этого стал кидаться пуще прежнего. Это засняли на видео, и засадили Шона в тюрьму на целых 32 дня.