19 июля 1991 года он изнасиловал негритянскую красотку Д.Вашингтон. 9 сентября 1991 года Большое жюри Штата Индиана голосовало за предъявление обвинения Тайсону по трем статьям, включая и изнасилование. Тайсон был осужден 10 февраля 1992 года.

  В феврале 1999 снова попал в тюрьму за мордобой.